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| Italia - Serie D | 2024/01/14 13:30 | Grosseto v Livorno | D | 1-1 |
| Italia - Serie D | 2023/09/17 13:00 | Livorno v Grosseto | D | 1-1 |
| Italia - Serie D | 2023/02/26 13:30 | Grosseto v Livorno | D | 1-1 |
| Italia - Serie D | 2022/10/23 12:30 | Livorno v Grosseto | L | 1-0 |
| Italia - Serie C - Gruppe A | 2021/03/16 16:30 | Livorno v Grosseto | D | 2-2 |
| Italia - Serie C - Gruppe A | 2020/11/21 16:30 | Grosseto v Livorno | W | 1-0 |
Home History
| Italia - Serie D | 2024/05/05 13:00 | Aquila 1902 Montevarchi v Grosseto | L | 3-1 |
| Italia - Serie D | 2024/04/28 13:00 | Grosseto v Orvietana | W | 2-1 |
| Italia - Serie D | 2024/04/21 13:00 | San Donato Tavarnelle v Grosseto | W | 0-1 |
| Italia - Serie D | 2024/04/14 13:00 | Grosseto v Real Forte Querceta | W | 3-0 |
| Italia - Serie D | 2024/04/07 13:00 | US Pianese v Grosseto | W | 1-3 |
| Italia - Serie D | 2024/03/28 17:00 | Grosseto v Mobilieri Ponsacco | D | 2-2 |
| Italia - Serie D | 2024/03/23 14:00 | Ghiviborgo v Grosseto | D | 3-3 |
| Italia - Serie D | 2024/03/17 13:30 | Grosseto v ASD Sporting Trestina | W | 2-1 |
Away History
| Italia - Serie D | 2024/05/05 13:00 | Orvietana v Livorno | L | 1-0 |
| Italia - Serie D | 2024/04/28 13:00 | Livorno v ASD Sporting Trestina | W | 2-1 |
| Italia - Serie D | 2024/04/21 13:00 | Livorno v Sangiovannese | W | 1-0 |
| Italia - Serie D | 2024/04/14 13:00 | Figline v Livorno | L | 2-1 |
| Italia - Serie D | 2024/04/07 18:30 | Livorno v Aquila 1902 Montevarchi | D | 1-1 |
| Italia - Serie D | 2024/03/28 13:30 | SC Cenaia v Livorno | D | 1-1 |
| Italia - Serie D | 2024/03/23 13:30 | Livorno v San Donato Tavarnelle | W | 2-0 |
| Italia - Serie D | 2024/03/17 13:30 | Gavorrano v Livorno | L | 1-0 |